Mal angenommen ich lass das Gutachten fürs Oldtimerkennzeichen mitm Originalmotor machen und bau mir dann später nen andren, oldtimerfähigen Motor ein und lass mir den eintragen...
Muss ich dann das Gutachten nochmal erstellen lassen? Da man ne Motoränderung ja wahrscheinlich der Zulassungsstelle mitteilen muss, kommen die dann ja sonst evtl. auf die Idee, dass das Auto jetzt gar kein H-Kennzeichen mehr haben darf? 
Mal wieder was Bürokratisches...
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Wenn der Motor nicht in die Zeit passt wird dir das H einfach wieder entzogen
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Gutachten mußt du auf jeden Fall neu erstellen lassen! Eben um zu prüfen, ob das ganze zeitgenössisch ist.
Kumpel von mir hat 3 Jahre wegen seines Motors gekämpft: auf 3,0l aufgebohrter 2,8er GSE in einem Opel GT.
Motor war älter als der GT. Aber der TÜV...
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Nein, Du musst kein neues §23 Gutachten erstellen lassen. Wer auch immer den Umbau begutachtet, wird dabei auch die Zulassbarkeit als Oldtimer prüfen. Und zwar i.d.R. nur in Bezug auf den Motor. Dann wirst Du ggf. auf die Unvereinbarkeit des Motors und der Zulassung hingewiesen. Schließlich wird entweder ein Gutachten estellt, mit dem der Motor einfach eingetragen werden kann/soll, oder Dir wird im gleichen Zug die Schlüsselnummer 98 gestrichen und der Zulassungsstelle mitgeteilt, dass Dein Fahrzeug kein Oldtimer mehr ist.